چربی ها و لیپیدها

امتیاز کاربران

ستاره غیر فعالستاره غیر فعالستاره غیر فعالستاره غیر فعالستاره غیر فعال
 

 طبقه بندی لیپیدها ,  ساده , گلیسرید ها , (گلیسرول + اسید چرب ), واکس ها , (الکل زنجیره طویل + اسید چرب زنجیره طویل ),   مرکب , فسفوگلیسریدها , (گلیسرول + اسید چرب +, اسید فسفریک , +یک گروه دیگر که شامل نیتروژن است ),  اسفنگومیلین ها ,  (اسفنگوزین +اسید چرب + ,اسید فسفریک +کولین ) , سربروزید ها , (اسفنگوزین + اسید چرب + قند ساده ) ,

 

طبقه بندی لیپیدها :

  ساده    

 

1.گلیسرید ها (گلیسرول + اسید چرب )           

 

2.واکس ها (الکل زنجیره طویل + اسید چرب زنجیره طویل )

 

مرکب                                   

 

1. فسفوگلیسریدها (گلیسرول + اسید چرب +اسید فسفریک +یک گروه دیگر که شامل نیتروژن است )

 

2. اسفنگومیلین ها (اسفنگوزین +اسید چرب + اسید فسفریک +کولین )

 

3.سربروزید ها (اسفنگوزین + اسید چرب + قند ساده )

 

نام گداری :

 

- طبق قانون فیشر برای نامگذاری از حرف Sn استفاده میشود مانند Sn-POM که نشان دهنده جایگاه مشخص اسیدهای چرب بر روی گلیسرول است . اما وقتی فقط بصورت POM نوشته شوددر این حالت ممکن است تری گلیسرید مخلوطی از تری گلیسرید های مختلف به صورتهای Sn-POM ،Sn-MOP،Sn-OPMباشد.البته زمانی که پیشوند Sn استفاده نشود قاعده کلی به این صورت است که اسید چرب با زنجیره کوتاه اول بعداگر طول زنجیره باشد ابتدا اسید چرب با پیوند دوگانه کمتر نوشته میشود.

 

- در مواردی از پیشوند  rac استفاده میشود و به معنی راسمیک است بطوریکه اسید چرب وشط ثابت اما دو اسید دیگر به نسبت های مساوی میان کربنهای 1 و 3 توزیع میشود.مثلاً rsc-POM نشان دهنده Sn-POM و Sn-MOP  است.

 

- ممکن است از پیشوند β که نشان می دهد اسید چرب وسطی ثابت است و اسید های چرب قرار گرفته دیگر ممکن است به هر نسبتی میان موقعیت های 1 و 3 گلیسرول توزیع شوند. 

 

- تعداد ایزومرهای نوری حاصل از استری شدن اسید های چرب با گلیسرول برابرn3 n بتوان 3  است که n تعداد اسید های چرب است.                                                                                                                                                                  

 

تعداد تری گلیسرید های ممکن در صورتی که ایزومرهای نوری به حساب نیایند از رابطه  زیر استفاده میشود n بتوان 3 + n بتوان 2 / 2

 

و در صورتی که تمامی ایزومرها کنار گذاشته شوند از رابطه  زیر استفاده میشود

 

n بتوان 3 + 3ضرب در n بتوان 2 + 2n تقسیم بر 2 

Normal 0 false false false EN-US X-NONE AR-SA
 

ساختمان تری گلیسرید

 

- برای جداسازی و شناسایی تری گلیسرید های یک روغن از سیستم کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HPLC)با بکارگیری فاز معکوس استفاده میگردد.

 

- برای برسی ساختمان تری گلیسرید از لحاظ وضع قرار گرفتن اسید های چرب در موقعیت های سه گانه مولکول تری گلیسرید از روش موسوم به تجزیه فضایی مخصوص استفاده میشود.این روش توسط براکرهاف ارائه گردید و در ان تری گلیسرید تحت اثر اتیل مگنزیم برمید قرار میگیرد.

 

- دو تئوری 1،3 رندوم-2-رندم وتئوری 1-رندوم-2-رندوم-3-رندوم برای قرار گرفتن اسید های چرب بر روی کربنهای گلیسرول وجود دارد در این میان در روغنها و چربیهای گیاهی به میزان زیادی  تئوری 1،3 رندوم-2-رندم و در مورد چربیها و روغن های حیوانی تئوری 1-رندوم-2-رندوم-3-رندوم صورت میگیرد.

 

- بطور کلی در روغنها و چربیهای گیاهی ،اسید های چرب اشباع در محل کربن 1 و3 استر شده اند و مقدار انها در محل کربن 2 هیچ یا ناچیز است.

 

- بطور کلی توزیع اسید های چرب در چربی ذخیره حیوان به میزان زیادی تحت تاثیر ترکیب اسید های چرب رژیم غذایی آن می باشد.

 

 

تعیین میزان تری گلیسرید های یک روغن به شکل زیر است :

 

اگر نحوه توزیع اسیدهای چرب آن تحت تئوری 1-رندوم-2-رندوم-3-رندوم باشد از رابطه زیر استفاده می شود.

 

 

 

10*4*{درصد ملکولی Z در 3  Sn}*{درصد ملکولی Y در 2  Sn}*{درصد ملکولی X در 1  Sn} = XYZ  Sn%

 

 
خواص شیمیایی تری گلیسرید ها

 

- تری گلیسرید تحت شرایط مناسب در حضورآب به اسید چرب و گلیسرول تبدیل میشود.

 

- در صنعت از هیدرولیز تری گلیسرید جهت تولید اسید چرب برای تهیه صابون و دترژنتها استفاده میگردد.

 

- درصورتی که شکسته شدن تری گلیسرید توسط یک ماده قلیایی صورت گیرد ،نمک یا صابون فلز قلیایی تولید می گردد.به این واکنش صابونی شدن گویند.

 

C3H5(OOCR)3+3NaOH====> C3H5(OH)3+3RCOONa

 

-از ویزگی صابونی شدن یک چربی  تحت عنوان عدد صابونی شدن  برای پی بردن به وزن ملکول متوسط چربی  استفاده میشود.

 

اسیدهای چرب:

 

 تقسیم بندی اسید های چرب :

 

 

- کوتاه زنجیر (4-10)                                                              

 

- زنجیره متوسط (12-14)                                               

 

- زنجیره طول(16 کربن یا بیشتر)

 

یا بصورت

 

- اسید چرب اشباع            

 

- اسید چرب غیر اشباع    

 

یا بصورت

 

- اسید چرب اساسی

 

- اسید چرب غیر اساسی

 - اساساً اسید های چرب موجود درچربیهای طبیعی چه به صورت اشباع یا غیر اشباع دارای زنجیره کربنی زوج هستند.

- در اسید چرب غیر اشباع وجود پیوند دوگانه باعث ایجاد ایزومری های مختلف سیس و ترانس میشود.

 

- اسید های چرب طبیعی اساساً بصورت سیس هستند.

 

- بطور کلی در اسید های چرب طبیعی وضع قرار گرفتن پیوند های دوگانه در زنجیره کربنی بصورت غیر کنژوگه است یعنی اینکه یک گروه متیلن (- -)یا بیشتر میان دو پیوند دوگانه وجود دارد.CH2

 

CH=CH---CH=CH- CH2

 

- اسید های چرب به شکل اختصاری مشخص میشوند مثلاً اسید لینولنیک دارای 18 کربن و 3 پیوند دوگانه بر روی کربن 9،12،15 است به این شکل نمایش داده میشود. (9،12،15)18:3
- اگر اسید چرب ترانس باشد حرف
tr راقبل از شماره محل ذکر میشود مثل اسید الائیدیک که بصورت(tr 19)18:1

 

- تقسیم بندی ممکن است با توجه به شماره گذاری زنجیره کربنی صورت گیرد در این روش موقعیت اولین پیوند دوگانه نسبت به کربن گروه متیل انتهایی (کربن شماره یک) سنجیده میشود در چنین حالتی از حرف ω (امگا)استفاده میشود مثلاً اسید لینولئیک با 18 کربن و دو پیوند دوگانه به صورت 6 ω 18:2 مشخص میشود.

 

اسید لینولئیک جز گروه ωو علاوه براین گروه دو گروه دیگر یعنی ω3 و ω9 نیز وجود دارد.اسید لینولنیک به گروه ω3 ، (3 ω 18:3 ) و اسید اولئیک به گروه ω9 تعلق دارد.

 

اسید های چرب اساسی و غیر اساسی : اسید های چرب اساسی آنهای هستند که بدن انسان قادر به ساخت آنها نیست ومثلاً گروه ω6 اسید های چرب اساسی هستند و اسید های چرب غیر اساسی آنهای هستند که در بدن تولید میشوند.

 

- حدود 90 درصد از اسیدهای چرب روغن کرچک را اسید رسینولئیک تشکیل میدهد.

 

 

 خصوصیات شیمیایی اسیدهای چرب:

 

- مهمترین خصوصیت اسید های چرب آمادگی آنها برای ترکیب با هیدروژن و اکسیژن است.اضافه شدن هیدروژن به پیوند دوگانه اساس صنعت سفت کردن یاهیدرژناسیون است.که سبب اشباع شدن پیوند دوگانه میگردد و تعدادی از پیوند ها از حالت سیس به ترانس تغییر میکنند وسبب افزایش نقطه ذوب میشود.

 

- در اثر هیدروزناسیون بخشی از سیستم غیر کنژوگه به کنژوگه تبدیل مشود.

 

- میل ترکیبی اسید های چرب با هالوژن ها و مشخصاً ید مورد توجه است.

 

- مقدار ید جذب شده توسط پیوند های دوگانه میتواند شاخص میزان غیر اشباع بودن باشد.این شاخص را ارزش یا عدد یدی گویند و عبارتست از :

 

عدد یدی = مقدارگرم یدی که 100 گرم روغن را اشباع میکند.

 

خصوصیات فیزیکی اسیدهای چرب:

 

-نقطه ذوب اسید های چرب بستگی به شکل و تراکم آنها در شبکه کریستالیدارد.

 

- با افزایش طول زنجیره اسید چرب نقطه ذوب اسید چرب بالا میرود.

 

- وجود پیوند دوگانه سبب میشود یک حالت سختی در زنجیره کربنی به وجود آید.چون امکان چرخش در اطراف پیوند دوگانه میسر نیست.در حالت ترانس زنجیره حالت خطی خود را حفظ میکند ولی در حالت سیس سختی ایجاد شده سبب خمیدگی زنجیره وکاهش نقطه ذوب میشود.

 

- در پیوند دوگانه سیس نقطه ذوب نسبت به پیوند دوگانه ترانس پایین تراست.چون با افزایش پیوند دوگانه سیس بر میزان خمیدگی زنجیره افزوده میشود.

 

- در مولکول اسید چرب گروه کربوکسیل آب دوست وزنجیره کربنی آب گریزاست.اسید بوتیریک به دلیل داشتن زنجیره کربنی کوتاه در آب محلول است،اسید های حاوی 6،8،10 کربنه کمی در آب محلولند و اسید های با زنجیره کربنی بیش از 12 کربن در آب نامحلولند.

 

- با افزایش تعداد پیوند دوگانه سیس حلالیت اسدهای چرب افزایش میابد.

 

فسفو لیپید ها

 

- فسفو لیپید ها یا فسفاتید ها گلیسرید های هستند که در ساختمان آنهااسید فسفریک و یک الکل بکار رفته است.

 

- برای نامیدن آنها پس از نام فسفاتیدیل نام الکل بکار رفته ذکر میشود.

 

چند فسفو لیپید ها مهم عبارتند از :

 

فسفاتیدیل اتانول امین ( سفالین )PE

 

فسفاتیدیل کولین (لسیتین ) PC

 

فسفاتیدیل سرین PS

 

فسفاتیدیل اینوزیتول PI

 

در این فسفو لیپید ها قسمت اسید فسفریک و الکل قطبی هستند در حالی که قسمت در بر گیرنده اسید های چرب غیر قطبی میباشند.از این نظر این ترکیبات آمفی پاتیک نامیده میشوند.

 

- فسفو لیپید ها در فرایند تولید روغن تحت حرارت بالا سبب تیرگی روغنمیشوند و نیز باعث میشوند مقداری روغن با آب امولسیون شود و از دست برود.

 

- وجود خاصیت قطبی و غیر قطبی بودن در فسفو لیپید ها باعث کاهش کشش سطحی فاز آب و روغن میشود و باعث تشکیل امولسیون وپایداری آن میشود.

 

روغن سویا منبع خوب فسفو لیپید ها است و فسفو لیپید ها جدا شده از آن تحت نام لسیتین به بازار عرضه میشود.

 

- در PH 7 فسفاتیدیل کولین و فسفاتیدیل اتانول امین به صورت یونهای دو جنسی هستند یعنی تعداد بارهای منفی اسید فسفریک وبا تعداد بارهای مثبت نیتروژن مساوی میباشد.

 

حلال مناسب فسفولیپید ها کلروفرم همراه با متانول است.

 

در فسفو لیپید ها معمولاً تعداد اسید های چرب غیر اشباع نسبت به تری گلیسرید ها بیشتر است.

 

  منبع: کتاب شیمی دکتر فاطمی
 

نوشتن دیدگاه

تصویر امنیتی
تصویر امنیتی جدید

کانال تلگرامی بیوتکنولوژی و زیست شناسی اینستاگرام بیوتکنولوژی, bio1 ریسرچ گیت گوگل اسکولار بیوتکنولوژی لینکدین بیوتکنولوژی
تمام حقوق این سایت متعلق به گروه bio1 به سرپرستی پوریا غلامی تیلکو می باشد . نقل مطالب متمم بدون ذکر منبع، تخلف محسوب شده و متخلفین بر اساس قوانین جاری کشور مورد پیگرد قانونی قرار می گیرند.

جستجو